D'aussi loin qu'il s'en souvienne, Leonard Oldridge avait toujours vécu à New-York. Il avait un amour profond pour cette ville, pour plusieurs raisons. Tout d'abord, il y avait tous ses amis, bien que, au fur et à mesure, il avait appris que les gens qui y vivaient étaient hypocrites et n'étaient là que pour servir leurs propres intérêts mais il y avait quand même rencontré des personnes incroyables et qui lui avaient beaucoup appris, notamment son groupe de danse.

En effet, Leo avait développé très tôt une passion pour la culture hip-hop qui régnait dans les rues de la Grosse Pomme et surtout pour le breakdance, discipline dont il avait rapidement appris à maîtriser la science. Mais surtout, suite au remariage de son père, Leo avait rencontré la jeune femme qui allait devenir sa demi-sœur et une de ses plus proches amies : Victoria. Les deux jeunes gens avaient très rapidement appris à se connaître et étaient devenus très proches, malgré leurs quatre années d'écart.

C'est pourquoi, quand il eut 22 ans et que son père lui annonça qu'ils quittaient leur petite vie new-yorkaise bien rangée pour emménager dans la petite ville de Riverdale, le brun n'avait pas du tout hésité. En arrivant, il avait cherché un travail, de quoi lui faire économiser un peu d'argent. Il avait donc travaillé pendant un court moment en tant que caissier à la supérette du coin, juste assez pour pouvoir se payer un petit appartement et ainsi ne plus dépendre de son père et de sa belle-mère. Seulement, il aimait le contact avec les gens, en direct et non pas derrière un tiroir-caisse. Il avait donc postulé en tant que surveillant au lycée du coin où sa demi-sœur était inscrite et avait été accepté, se voyant en plus attribuer le poste d'assistant du coach de l'équipe de football.